Vriezenveenseweg
Ontstaan en uiterlijk van Vriezenveen zijn te vergelijken met de veenontginningsgebieden in het westen van het land. In dit laag gelegen gebied heeft de hoge grondwaterstand in het verleden tot een sterke veengroei geleid. Het eerste wat moest gebeuren om het land te kunnen gebruiken, was een goede ontwatering. De start van de ontginning lag in de eerste helft van de 14e eeuw, rond 1325. Het gebied behoorde toe aan de graaf van Almelo en werd daarom ook wel "Almelervene" of "Gravenveen" genoemd. De graaf van Almelo gaf toen het gebied uit aan kolonisten. Het waren vooral Friezen uit Oost-Friesland, dat nu deel uitmaakt van de Bondsrepubliek Duitsland. Ook waren er kolonisten uit Holland, zoals blijkt uit de naam "Hollandergraven", een afwateringskanaal. Langs het riviertje de Aa iets ten noorden van Almelo, bevond zich een zandwal omringd door moerassen. Daar werden veertig hoeven uitgezet van elk 112 meter breed. De voormalige herberg de Aa-boer stond op de startlijn van de ontginning: dus een stuk zuidelijker dan het huidige Vriezenveen. In noordwestelijke richting werden afwateringsgeulen gegraven, zodat het gebied voor agrarisch gebruik geschikt was. Aan de achterzijde van de lange en smalle percelen lag een wetering die het meeste water uit het nog niet ontgonnen land afvoerde. Na verloop van tijd komt dit land steeds lager te liggen, doordat veen de eigenschap heeft om bij ontwatering in te klinken. De bewoning werd toen verplaatst naar de achterwetering, nu Derde Wetering genaamd. Van daaruit werd opnieuw een gebied met greppels ontwaterd.
De volgende fase in de opschuiving van het dorp was de Oudeweteringsbeek. De plaats van het oude kerkhof geeft waarschijnlijk de positie aan waar vanaf begin 1400 een volgende bewoningslijn heeft gelegen. In 1666 werd deze nederzetting door de bisschop van Münster, Bernard van Galen, ook wel "Bommen Berend" genoemd, verwoest, waarna het dorp werd verplaatst naar de huidige plek. Niet alleen Vriezenveen, maar de hele streek had tussen 1666 en 1672 te lijden van de rooftochten van deze Munsterse bisschop. In Geesteren werden in 1682 nog steeds een aantal erven als "woest" gekenmerkt, veroorzaakt door deze plundertochten. De Munsterse troepen waren begin 1666 in Ootmarsum gelegerd. Door de strenge vorst waren alle venen en moerassen bevroren en konden de soldaten plekken bereiken die normaal niet bereikbaar waren. Een rijke buit en ongeveer 300 gevangenen waren toen hun deel. Het dorp Vriezenveen werd na deze plundering en verwoesting verplaatst naar de huidige plek, precies op de grens van het hoogveen en het laagveen in dit gebied.
Langs de hoge veengronden waar de Vriezenveners nu gingen wonen, werd een weg aangelegd. Merkwaardigerwijze werd deze weg schuin door de landerijen gelegd. In het begin was dat niet erg; de landerijen waren elk 112 meter breed en boden genoeg plaats voor het bouwen van de toen nog eenvoudige behuizingen, die grotendeels van hout en leem werden opgetrokken. De weg was een eenvoudige zandweg, waarbij vergeleken de huidige straat een ideale verkeersweg lijkt. Later werd dit moeilijker. Door vererving van de grond in de lengte van de percelen werd de breedte hiervan steeds kleiner: 56 meter, 28 meter, 14 meter en zelfs verdere opdelingen tot 7 meter kwamen voor. Er bleef zo geen mogelijkheid meer over om een woning van behoorlijke breedte recht op de weg te bouwen. Men bouwde toen de huizen in de richting van de landerijen. zo komt het dat de huizen in Vriezenveen scheef langs de weg staan. Ook werd het door die smalle kavels noodzakelijk dat er boerderijen achter elkaar gebouwd moesten worden. Een ruilverkaveling in de jaren 50 heeft tot een volslagen ander landschap geleid. De smalle stroken zijn, behalve in een klein gebied langs de Schottenweg en in de kern van Vriezenveen, geheel vervangen door grootschalige blokken. Ook zijn er vele boerderijen in het open landschap gebouwd.
Behalve de landbouw was ook de turfhandel een belangrijke inkomstenbron voor Vriezenveen. In platboomde schepen ("tjörfschuties") werd deze brandstof naar Almelo en elders vervoerd. Voor de afvoer van turf was in de zeventiende eeuw de Schipsloot gegraven, nadat de natuurlijke vaarweg, de Bawesbeecke, geheel verzand was. Bij het Kooykershuis kwam een schutzijl (sluisje) te liggen. De verveners begonnen steeds meer in het groot te werken. Daarom werd van 1890 tot 1895 in opdracht van het gemeentebestuur van Vriezenveen het Veenkanaal gegraven. Hierdoor ontstonden ook verschillende turfstrooiselfabrieken, die aan vele handen werk verschaften. Een aantal Vriezenveners specialiseerde zich in de handel in linnen. In het midden van de 18e eeuw was er sprake van een bloeiende Vriezenveense handel op Sint Petersburg in Rusland. Aan de rivier de Newa werden opslagplaatsen en factorijen gesticht en langs de beroemde boulevard Newsky Prospekt richtte men linnen- en manufacturenwinkels in. Om hun positie te verstevigen stichtten de Vriezenveners zogenoemde compagnieschappen. Een compagnie werd gefinancierd door vele families. Enerzijds was dat nodig om de kostbare reis naar Rusland te kunnen betalen, anderzijds werd zo de onderlinge concurrentie verminderd. De compagnieën kenden een strakke organisatie. Leden mochten alleen met Nederlandse meisjes trouwen, en dan nog bij voorkeur Vriezenveense. Vanzelfsprekend moest dat meisje van het protestantse geloof zijn. Wilde iemand met een Russische vrouw trouwen, dan moest hij uit de compagnie treden. Na de Russiche Revolutie in 1917 werden ook de Vriezenveense compagnieën door de communisten genationaliseerd en kwam er een abrupt einde aan de bloeiende kolonie. Tussen 1917 en 1918 keerden de meeste "Rusluie" voorgoed naar Vriezenveen terug.
Vriezenveen was al vrij vroeg in het bezit van een eigen kerk, onder het patronaat van Sint Antonius. Van de geschiedenis van de parochie is tot 1571 weinig bekend. In dat jaar was Goswinus Rompelman pastoor van Vriezenveen. Zijn opvolger was Willem Grevinkhof. Hij ging over tot het protestantisme en werd in 1625 de eerste predikant. Het grootste deel van de inwoners volgde deze overgang en zo werd Vriezenveen protestant. In 1633 werd de uitoefening van de katholieke godsdienst in Nederland verboden en dus ook in Twente. De katholieken van Vriezenveen én Geesteren kwamen toen min of meer clandestien bijeen op erve Schuring, op de plek waar nu de katholieke kerk van Vriezenveen staat. In de eerste helft van de 18e eeuw werd deze schuilkerk verplaatst naar het Eilershuis op de Vermolen in Geesteren. Nadat de godsdienstvrijheid door de Fransen in 1796 werd ingevoerd, was het de Geesterse pastoor Albertus Meijer die van Vriezenveen weer een zelfstandige parochie maakte in 1797. Ondanks de eeuwen van protestantse overheersing bleef de bevolking van Oost¬twente in overgrote meerderheid katholiek: daar gingen de pastoors niét tot het protestantisme over, maar zijn gevlucht en/of werkten ondergronds door.
Als we nu Vriezenveen en Geesteren vergelijken, dan zien we een aantal opmerkelijke verschillen. De Geesterse bevolking is Saksisch van oorsprong, de Vriezenveense Oostfries en Hollands. De Geesterse bevolking bestond bijna uitsluitend uit boeren, werkzaam in een omgeving die met niet al te grote moeite aan de natuur werd onttrokken in de loop der eeuwen. De Vriezenveners waren behalve landbouwers ook turfwinners en handelaren in turf en linnen. Ze kwamen zo in geheel andere gebieden, tot in Rusland toe. Vriezenveen moest ook een hardvochtige moerasomgeving bewoonbaar zien te maken en het dorp werd zelfs enkele malen verplaatst. De grootste invloed had ongetwijfeld het verschil in godsdienst: Vriezenveen werd protestants, Geesteren bleef rooms-katholiek. Het calvinistische protestantisme legde de nadruk op soberheid en wereldse geneugten werden sterk beperkt. Zo was er een verbod op dansen en kansspelen. Kermissen en feesten werden aan strenge bepalingen onderworpen, vooral ten aanzien van het drankgebruik en de zondagsrust.
In 1659 werden de zo verschillende dorpen Vriezenveen en Geesteren door een weg met elkaar verbonden. Deze weg, een zandweg uiteraard, werd aangelegd door het Amelerveen, omdat de veenlaag daar het minst diep was. Daarmee kwam een einde aan de vaak totale onbereikbaarheid van Vriezenveen vanuit Geesteren in sommige jaargetijden. Pas in de jaren 20 van deze eeuw werd de Vriezenveenseweg verhard, het werd toen een grindweg. Asfaltering volgde pas na de oorlog.